Mientras que Colton Underwood y Cassie Randolph decidieron ser novios al final de 'The Bachelor', ahora tiene un anillo de compromiso de diamantes de Neil Lane para darle a su 'futura esposa'.
Después de un épico final de The Bachelor de dos noches, Colton Underwood finalmente consiguió su deseo de estar con su verdadero amor Cassie Randolph, a pesar de que ella no estaba lista para comprometerse. Eso significaba que se perdió la oportunidad de darle un anillo de compromiso de diamantes Neil Lane de varios quilates, pero Jimmy Kimmel tenía cubierto al joven de 27 años. Colton y Cassie aparecieron en su programa nocturno de ABC después del final en su primera aparición en la prensa y la pareja reveló que ahora están en algún lugar entre el novio y la novia y la pareja comprometida. Jimmy quería asegurarse de que Colton todavía tuviera algo de brillo para darle al joven de 23 años cuando llegue el momento adecuado.
Después de que la pareja hablaba de lo felices y enamorados que estaban, y Colton llamó a Cassie su "futura esposa", Jimmy sacó un joyero negro. Le dijo a Colton que Neil Lane había escogido la chuchería para que cuando decidiera finalmente hacer la pregunta, Cassie obtenga un anillo digno de un finalista de Bachiller. Al principio, la pareja pensó que Jimmy estaba bromeando, hasta que Colton abrió la caja para mostrar un gran diamante de talla esmeralda rodeado de piedras más pequeñas. Fue el verdadero negocio! Jimmy le aseguró a Colton que podía ir al famoso joyero de Beverly Hills y cambiarlo por una de las elecciones de él y de Cassie. Pero qué dulce es que a pesar de que Cassie se pegó a sus armas que no estaba lista para casarse, cuando lo haga, lucirá el mismo brillo que otras mujeres a las que se les dio la rosa final del programa.
Justo antes de que Colton y Cassie pasaran por el show de Jimmy, Bachelor Nation vio cómo él buscaba desesperadamente a Cassie antes de que ella saliera de Portugal para tener otra oportunidad de amarla. La convenció de que estaba dispuesto a esperar todo el tiempo que le tomara enamorarse completamente de él porque era la única mujer que él quería. Ella accedió a conocer a su familia que estaba esperando en España, y al final Cassie y Colton incluso pasaron su primera noche juntos en una suite de fantasía … aunque Colton no diría si ya no era virgen después de la experiencia.
Colton logró primero un soltero poco envidiable: terminó sin una ceremonia final de rosas y sin concursantes al final después de abandonar a los finalistas Hannah G y Tayshia en la parte final porque solo estaba enamorado de Cassie. La terapeuta del habla de 23 años había roto las cosas con Colton en el episodio anterior, diciéndole que no estaba segura de si estaba "enamorada" de él y que definitivamente no estaba lista para casarse. Eso lo hizo perderlo y saltar una valla mientras contemplaba abandonar el espectáculo. Pero al final el verdadero amor prevaleció. Jimmy incluso elogió a Cassie y Colton por ser "la única pareja que lo manejó como seres humanos porque es absurdo comprometerse al final de este período", esa es la breve ventana de rodaje de The Bachelor.
